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La Ruta Monumental comienza en la Oficina de Turismo, encontrándonos con el Pozo de la Gascona y de fondo el Capitel del Monasterio de las Monjas Trinitarias. Llegamos al oasis de la Glorieta, plaza de la Constitución, donde podemos admirar un conjunto artístico patrimonial, formado por las antiguas Escuelas Miguel de Cervantes y el Convento de Clausura de las Monjas Trinitarias El anterior Colegio es un edificio construido desde 1926 a su inauguración el 18 de Mayo de 1928. Situado al lado del Monumento Convento de las Monjas Trinitarias. Por este edifico emblemático y armonioso de El Toboso, han pasado desde su inauguración todas las generaciones de toboseños y toboseñas, hasta el año 2006.
Foto: Anteriores Escuelas Miguel de Cervantes Edificio soberbio, todo con piedra de sillería, de cantera de la zona de Los Barreros, que armoniza un conjunto único con el convento de las Monjas Trinitarias y la remozada glorieta que databa de la misma época. En la fachada y emn el epicentro del edificio, está coronado un busto de Cervantes en piedra. Al frente de la Glorieta emerge, el Monasterio Trinitario, conocido como El Escorial de la Mancha,edificio de planta rectangular y dos alturas construido en el siglo XVII. Su estilo herreriano impresiona por su sencillez y austeridad. La esbelta espadaña parece ser de construcción posterior, presenta frontal partido en dos esbeltos torreones. Cuenta el convento con claustro de dos plantas e iglesia barroca. En su interior alberga un museo con una valiosa colección de pinturas e imaginería de la escuela española del siglo XVII, orfebrería, bordados en oro, etc. 
Se ha recreado la celda de la fundadora Sor Angela Maria de la Concepción a la cual se tiene acceso y se contempla el patio, claustro y los frescos descubiertos en la galería. Foto: Fachada Monumento Convento Trinitarias En el Retablo del altar de la Iglesia se encuentra el cuadro de Felipe de Castro, que es una alegoría de la Santísima Trinidad. Esta declarado Bien de Interés Cultural, con la categoría de Monumento por la Junta de Comunidades de Castilla-La Mancha. Desde aquí pasearemos por las calles con casas de fulgente blancura y piedra, contemplando la Casa de los Nieva, antiguo Correo, portón y escudo nobiliario, que dentro conserva patio manchego y uno de los decorados y artísticos oratorios toboseños.
Finalmente daremos con la Iglesia Parroquial de San Antonio Abad, sin duda ,es la joya más valiosa y apreciada de nuestro patrimonio, de clarada Bien de interés Cultural, con la categoría de Monumento. La Iglesia, conocida como la Catedral de la Mancha se comenzó a construir en 1525. En la primera fase de construcción trabaja el maestro de cantería Juanes de Santiago. Foto: Iglesia Parroquial San Antonio Abad, Monumento Dulcinea-Don Quijote y Plaza Mayor De estilo gótico tardío o isabelino. Es de grandes dimensiones con una estructur a de planta de salón, con tres naves de tres tramos y cubierta cada una con bóveda de crucería decorada con terceletes. Como soportes de las bóvedas se utilizan robustas columnas cilíndricas.Conserva diferentes portadas; en la fachada Sur se sitúa la Torre, de sección cuadrada y de grandes proporciones; consta de tres cuerpos, el primero de estilo plateresco de 1552 de mampostería. Los otros dos cuerpos son de sillería, de tipología herreriana. Esta coronada con balustrada en piedra rematada con bolas. Aparece descrita en el capítulo IX de la 2ª parte de El Quijote. Desde la iglesia es obligada visita al Museo Cervantino, donde se conserva y expone una colección de 198 ediciones de El Quijote, escrito en diferentes lenguas, cincuenta y cuatro idiomas y con las más variopintas dedicatorias firmadas por diferentes personajes del mundo de la cultura y política. A continuación nos encontramos inmersos en la Plaza Mayor, típica manchega, que destaca por sus dimensiones y rodeada por la Iglesia, Ayuntamiento y casas solariegas con escudo de mampostería, que forman otro importante conjunto del patrimonio artístico toboseño. En la soberbia plaza toboseña , en dirección a la Casa de Dulcinea veremos el monumento que El Toboso dedicó a Dulcinea y su enamorado Don Quijote. Llegando al Palacio de Dulcinea, casa de labranza remozada, perteneció a la familia de Ana Zarco Morales y Villaseñor, toboseña en quién se inspiró Cervantes para crear a Dulcinea, Dulce Ana. Recorderomos los lugares dónde vivió Dulcinea, y saldremos hacia un estrecho callejón que nos llevara a la bella e incomparable Glorieta García Sanchíz, rincón romántico al más puro estilo becqueriano, en el que podemos contemplar la fachada antigua del convento RR, Clarisas, único vestigio del convento de clausura de las madres de la Orden de Santa Clara. Actualmente reconstruido y su Iglesia; compraremos alguno de los dulces típicos, caprichos de dulcinea. En esta glorieta dedicada a D. Federico García Sanchíz, esta presidida por la estatua de bronce al estilo del pensador Rodin, con fondo de un bajorrelievo, alegoría de las musas. Foto: Convento de las Clarisas
Como es la hora de yantar nos dirigiremos a cualquiera de los múltiples restaurantes en los que podemos degustar menús cervantinos.
A la tarde podemos dedicarla a recorrer la Ruta de los Pozos y a pasear las calles toboseñas que nos deleitarán con su sosegado silencio y que llegada la noche toboseña realizando la Ruta Nocturna, nos hechizará y recuperaremos el amor y el encantamiento como Don Quijote y Dulcinea de El Toboso.
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